No entanto, quando seu filho morreu e ele foi diagnosticado com câncer, ele ficou deprimido e afastou-se de sua esposa. Eventualmente, ele tentou cometer suicídio, mas sobreviveu. Este incidente levou a perceber que ele realmente queria viver, e, portanto, ele decidiu passar o resto de sua vida ensinando outras pessoas a valorização de suas vidas e as vidas das pessoas ao seu redor.
Quando ele se tornou Jigsaw, ele começou a testar a vontade das pessoas para sobreviver, colocando-os em armadilhas horríveis, potencialmente mortais. Apesar da imensa brutalidade de seus jogos, John não tinha prazer do sofrimento de suas vítimas, mas pensava que era necessário para torná-los a valorizar suas vidas. Ao longo de sua série assassinato, ele sempre tentou manter uma distância emocional entre ele e seu trabalho e não deixar que seus próprios sentimentos afetassem sua missão.
John nunca duvidou de que sua missão era necessária e que era a coisa certa a fazer. Ele também viu isso como uma maneira de trazer justiça aos suas cobaias de teste para as coisas que eles fizeram para si mesmos e aos outros.
Sua primeira cobaia foi Cecil Adams. Durante várias semanas, John observou ele e sentiu-se vingado em sua crença de que somente aqueles que estavam perto da morte foram capazes de valorizar a sua vida, pois ele viu que Cecil apenas continuou a sua vida depois da morte de Gideon e não mudou em nada. John gastou muito de seu tempo seguindo Cecil e preparando-se emocionalmente para a primeira parte de sua missão auto-imposta. Um dia, ele seguiu Cecil a um festival chinês na celebração do ano do porco. Usando uma máscara de porco e cheio de clorofórmio, John seda e sequestra Cecil, levando-o para um esconderijo secreto, e o colocou em sua primeira armadilha, a Cadeira de Facas. Quando Cecil acordou e reconheceu John, ele pediu-lhe para deixá-lo ir. No entanto, John se recusou, alegando que ele perdoou Cecil e apenas o colocou na armadilha para ajudá-lo a mudar sua vida. Ele, então, disse Cecil que ele teria que pressionar seu rosto em um conjunto de facas, a fim de libertar de suas restrições e impedir-se de sangrar até a morte. Enquanto John estava assistindo, a armadilha inesperadamente caiu, liberando Cecil. No entanto, em vez de ser grato, Cecil tentou matar John, que evitou o ataque, fazendo com que Cecil caisse em uma gaiola cheia com arame farpado, onde ele acabou morrendo na frente dos olhos de John. Após sua morte, John cortou um pedaço de quebra-cabeça da pele de Cecil como um símbolo de sua falta de vontade de sobreviver.
John foi morto por Jeff (outra de suas cobaias) que tentava salvar sua esposa. Ele se ofereceu para chamar uma ambulância para ela em troca de um teste final: Jeff poderia matar John com as ferramentas que haviam em uma mesa na sala, ou ele poderia perdoar John por toda a dor que ele e sua esposa tinham causado, provando que ele tinha aprendido com seus testes anteriores. Jeff afirmou perdoar John, mas, em seguida, pegou uma serra circular e usou para cortar a garganta de John. Com o último de sua força, John pegou um gravador e rodou uma gravação em fita, que explicou a Jeff que John tinha sido seu teste final de perdão e revelou que ele também havia raptado sua filha, Corbett, alegando que ele era o único que sabia onde ela estava e que Jeff teria que jogar outro jogo para vê-la novamente. Quando a mensagem terminou, John sucumbiu aos seus ferimentos, ativando colar de Lynn (Esposa de Jeff) no processo, que a matou, explodindo-lhe a cabeça.
Depois dos eventos em Gideon Meatpacking Plant, Dr. Adam Heffner realizou uma autópsia no corpo de John. Depois de muitos exames em seu estômago, ele descobriu uma fita revestida com cera que John tinha engolido depois de sua cirurgia no cérebro e chamou o detetive Hoffman. Quando este chegou e ouviu a fita, foi revelado que era realmente uma mensagem para ele, alegando que os jogos tinha apenas começado, e que ele não iria ficar sem ser testado.
Essa ameaça acabou por ser verdade, pois Mark Hoffman continuou a fazer jogos de John, tal como este lhe disse para fazer antes de sua morte. Devido aos novos jogos e os números de baixas crescentes, John manteve-se a figura central da história Jigsaw nas reportagens, mesmo após sua morte.
Na Maioria das vezes John não falava diretamente com as vitimas, ele usava um boneco chamado Billy para isso. O principal objetivo do Billy é entregar mensagens gravadas para vítimas de Jigsaw , muitas vezes aparecendo na tela da televisão para distribuir os detalhes das armadilhas sádicas e os meios dos quais as vítimas podem sobreviver.
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